3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel des Stereoisomerengemisches
Allgemeines
Name	3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol
Andere Namen	Surfynol 82
Summenformel	C10H18O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.001.029
PubChem	6546
ChemSpider	6298
Wikidata	Q27279084
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	52–55 °C
Siedepunkt	135 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser; sehr gut löslich in Acetone, Ethanol, Benzol und Tetrachlormethan;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 264‐270‐280‐301+312+330‐305+351+338‐337+313‐501
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung. Wenn nicht näher bezeichnet, handelt es sich genauer um ein Gemisch von drei stereoisomeren Stoffen:

(3R,6R)-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol,
(3S,6S)-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol und
meso-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol.

Gewinnung und Darstellung

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol kann durch Reaktion von 3-Methyl-1-pentin-3-ol und 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol ist ein weißer Feststoff^[1], der löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol wird als Surfactant verwendet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. Dezember 2018.
↑ ^a ^b ^c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patentanmeldung EP1808426A1: Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen. Angemeldet am 16. Januar 2006, veröffentlicht am 18. Juli 2007, Anmelder: DSM IP Assets BV, Erfinder: Walter Bonrath et al.‌
↑ M.R. Porter: Handbook of Surfactants. Springer, 2013, ISBN 978-1-4757-1293-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. Dezember 2018.

[Robert_A._Lewis-2] Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Patentanmeldung EP1808426A1: Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen. Angemeldet am 16. Januar 2006, veröffentlicht am 18. Juli 2007, Anmelder: DSM IP Assets BV, Erfinder: Walter Bonrath et al.‌

[M.R._Porter-4] M.R. Porter: Handbook of Surfactants. Springer, 2013, ISBN 978-1-4757-1293-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[2]

[3]

[4]