3,4-Dimethoxyphenethylamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Dimethoxyphenethylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 181,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188 °C (20 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5464 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Catecholamine und Phenylethylamine.
Vorkommen
3,4-Dimethoxyphenethylamin kommt natürlich in Desmodium tiliaefolium, Pachycereus pecten-aboriginum, Trichocereus peruvianus und anderen Trichocereus-Arten, Echinocereus merkeri und Lophophora williamsii (Peyote) vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
3,4-Dimethoxyphenethylamin kann aus Vanillin hergestellt werden. Dabei wird zunächst die freie Hydroxygruppe methyliert, dann durch Kondensationsreaktion mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid die Dimethylkaffeesäure hergestellt. Diese wird zur Dimethylhydrokaffeesäure reduziert, mit Phosphorpentachlorid in das Dimethylhydrokaffeesäurechlorid und dann mit Ammoniak in das Dimethylhydrokaffeesäureamid überführt. Durch Reaktion mit Natriumhypochlorit wird schließlich das 3,4-Dimethoxyphenethylamin erhalten.[4]
Eigenschaften
3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
3,4-Dimethoxyphenethylamin wird als Vorläufer für die Synthese von Isochinolinen (Verapamil) verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,4-Dimethoxyphenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karl Hugo Bauer: Der Heutige Stand der Synthese von Pflanzenalkaloiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-98841-6, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 3,4-Dimethoxyphenethylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2019 (PDF).