3,4-Dihydroxyphenylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dihydroxyphenylessigsäure
Andere Namen	(3,4-Dihydroxyphenyl)essigsäure DOPAC Homoprotocatechol
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-32-9 EG-Nummer 203-024-1 ECHA-InfoCard 100.002.750 PubChem 547 ChemSpider 532 DrugBank DB01702 Wikidata Q4634071
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,496 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	130 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[1] und Wasser (50 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4-Dihydroxyphenylessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Essigsäuren und ein Metabolit von Dopamin.

3,4-Dihydroxyphenylessigsäure wurde in Extrakten der Rinde des Blauen Eukalyptus nachgewiesen.^[4]

3,4-Dihydroxyphenylessigsäure kann durch elektrochemische Umwandlung von Phenylessigsäure hergestellt werden, wobei ein Gemisch von dihydroxylierten Phenylessigsäuren entsteht. Sie kann auch durch die Verbindung einer Biosynthese von 4-Hydroxyphenylessigsäure mit deren Hydroxylierung gewonnen werden.^[5]

3,4-Dihydroxyphenylessigsäure ist ein weißes, kristallines Pulver.^[1] Es besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pbca (Raumgruppen-Nr. 61)Vorlage:Raumgruppe/61.^[2]

3,4-Dihydroxyphenylessigsäure wird als Biomarker verwendet, um die Aktivität des dopaminergen Systems zu beurteilen. Es ist ein potenter Inhibitor der Dopamin-Rückaufnahme und ein Agonist der D2-ähnlichen Dopamin-Rezeptoren.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 4. Mai 2025.
2. ↑ ^{a b} N. Okabe, H. Kyoyama: 3,4-Di­hydroxy­phenyl­acetic acid. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 57, Nr. 8, 2001, S. o715–o716, doi:10.1107/S1600536801011151. 
3. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxy-phenylessigsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2025 (PDF).
4. ↑ Sónia A. O. Santos, Carmen S. R. Freire, M. Rosário M. Domingues, Armando J. D. Silvestre, Carlos Pascoal Neto: Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 17, 2011, S. 9386–9393, doi:10.1021/jf201801q. 
5. ↑ Xianglai Li, Xiaolin Shen, Jia Wang, Hyon Il Ri, Chang Yong Mi, Yajun Yan, Xinxiao Sun, Qipeng Yuan: Efficient biosynthesis of 3, 4-dihydroxyphenylacetic acid in Escherichia coli. In: Journal of Biotechnology. Band 294, 2019, S. 14–18, doi:10.1016/j.jbiotec.2019.01.019. 
6. ↑ Santa Cruz Biotechnology: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid | CAS 102-32-9 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 5. Mai 2025.