3,3-Dimethylbutan-2-ol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,3-Dimethylbutan-2-ol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,812 g·cm−3 bei 25 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
4,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
119–121 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3,3-Dimethylbutan-2-ol (auch Pinakolylalkohol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Herstellung
3,3-Dimethylbutan-2-ol kann durch Reduktion von Pinakolon mit Tetrabutylammoniumborhydrid in Chloroform hergestellt werden.[2] Eine Alternative ist die Reduktion von Pinakolon mit Diboran. In Gegenwart eines chiralen Aminoalkohols als Auxiliar ist so auch eine enantioselektive Reduktion möglich.[3]
Verwendung und Regulierung
3,3-Dimethylbutan-2-ol wird insbesondere zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs Soman verwendet und hat kaum andere Anwendungen.[4] Als Vorläuferchemikalie steht es auf der Liste 2 der Chemiewaffenkonvention. Es entsteht auch beim Abbau von Soman.[5]
Toxizität
In einer Studie an Ratten wurde bei Inhalation von 3,3-Dimethylbutan-2-ol nur eine geringe chronische Toxizität festgestellt. Teilweise traten Haarausfall, Ataxie und Tränenreizung auf; bei höheren Dosen auch Vergrößerung von Leber und Eierstöcken sowie leichte Nierenschäden.[6]
Nachweis
Ein Nachweis gelingt nach Derivatisierung mit Phenyldimethylsilylchlorid[S 1] in Gegenwart von N-Methylimidazol durch Gaschromatographie mit Massenspektrometrie.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2025 (PDF).
- ↑ Douglas J. Raber, Wayne C. Guida: Tetrabutylammonium borohydride. Borohydride reductions in dichloromethane. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 4, 20. Februar 1976, S. 690–696, doi:10.1021/jo00866a022.
- ↑ Shinichi Itsuno, Michio Nakano, Koji Miyazaki, Hirofumi Masuda, Koichi Ito, Akira Hirao, Seiichi Nakahama: Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1985, S. 2039, doi:10.1039/p19850002039.
- ↑ Harri Koskela, Samir F. de A. Cavalcante, Samim Ahmed, Paula Vanninen: Quantum mechanical reference spectrum simulation for precursors and degradation products of chemicals relevant to the Chemical Weapons Convention. In: Magnetic Resonance in Chemistry. Band 59, Nr. 2, Februar 2021, S. 117–137, doi:10.1002/mrc.5090.
- ↑ a b Rebecca L. F. Albo, Carlos A. Valdez, Roald N. Leif, Heather A. Mulcahy, Carolyn Koester: Derivatization of pinacolyl alcohol with phenyldimethylchlorosilane for enhanced detection by gas chromatography–mass spectrometry. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 406, Nr. 21, August 2014, S. 5231–5234, doi:10.1007/s00216-014-7625-y.
- ↑ John T. James, Robert D. Armstrong, Glenn Leach, Richard L. Farrand, David Burnett, Mae Jean Englee, William C. Hall: A 13‐week vapor inhalation study of 3,3‐dimethyl‐2‐butanol in sprague‐dawley rats. In: Journal of Applied Toxicology. Band 7, Nr. 2, April 1987, S. 135–142, doi:10.1002/jat.2550070211.