2-Oxazolidinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Oxazolidinon
Andere Namen	1,3-Oxazolidin-2-on
Summenformel	C3H5NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-25-6 EG-Nummer 207-840-9 ECHA-InfoCard 100.007.129 PubChem 73949 Wikidata Q425555
Eigenschaften
Molare Masse	87,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	83–87 °C[1]
Siedepunkt	220 °C (64 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Oxazolidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.

2-Oxazolidinon kann durch Reaktion von Ethanolamin in Trichlormethan mit Phosgen oder Diethylcarbonat und Neutralisation mit Bleicarbonat gewonnen werden.^[3]

2-Oxazolidinon ist ein beiger Feststoff,^[1] der löslich in Wasser ist.^[2]

2-Oxazolidinon wird als antimikrobielles Mittel verwendet. In Organismen wirkt es als Proteinsynthese-Inhibitor, der einen frühen Schritt der Bindung von N-Formylmethionyl-tRNA an das Ribosom beeinflusst. Es wird auch für chirale Synthesen und als Ethanolamin-Äquivalent verwendet. Es verhält sich auch wie ein Aziridin-Äquivalent wie bei der Umwandlung von Thiophenolen oder Aminen zu ihren Aminoethylderivaten.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 2-Oxazolidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Oxazolidinone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).