2-Methyl-2-nitrosopropan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-nitrosopropan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Dimer)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 87,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
50 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln (z. B. THF, DME und DMF)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
2-Methyl-2-nitrosopropan ist eine aliphatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
2-Methyl-2-nitrosopropan kann Oxidation von tert-Butylamin mit Peroxomonoschwefelsäure, mCPBA, Hypobromit, Wasserstoffperoxid oder Sauerstoffdifluorid oder durch Oxidation von N-tert-Butylhydroxylamin mit Natriumhypobromit, Luft oder Benzolselensäureanhydrid gewonnen werden. Die erste Synthese von 2-Methyl-2-nitrosopropan wurde 1903 von Eugen Bamberger und Rich. Seligman veröffentlicht, die die Verbindung durch Oxidation von tert-Butylamin mit einer wässrigen Lösung von Peroxomonoschwefelsäure erhielten, wobei die Ausbeute gering war.[1][3]
Eigenschaften
2-Methyl-2-nitrosopropan ist als Dimer ein farbloser Feststoff, der löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist. Es kann bei 0 °C im Dunkeln unbegrenzt gelagert werden. In Lösung dissoziiert es und bildet das blau gefärbte Monomer. Eine gesättigte Lösung in Tetrachlorkohlenstoff bei Raumtemperatur enthält etwa 60 Gewichts % des Monomers. Dieses ist für den Großteil der bekannten chemischen Umwandlungen verantwortlich und die meisten Reaktionen werden in der Literatur als Reaktionen des Monomers beschrieben.[1] Konzentrierte Lösungen des Monomers wandeln sich rasch in das feste und farblose Dimer um.[4]
Verwendung
2-Methyl-2-nitrosopropan wird als Reagenz für die Synthese von Nitronen und Iminen oder als Radikalfänger oder für das „Spin-Trapping“ verwendet.[1][5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Viet D. Nguyen, Vu T. Nguyen, Oleg V. Larionov: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2020, ISBN 978-0-470-84289-8, 2-Methyl-2-Nitrosopropane and 2-Methyl-2-Nitrosopropane Dimer, S. 1–6, doi:10.1002/047084289x.rn02280.
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Methyl-2-nitrosopropandimer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2025 (PDF).
- ↑ Eug. Bamberger, Rich. Seligman: Oxydation aliphatischer Basen vom Typus: CNH2. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 36, Nr. 1, 1903, S. 685–700, doi:10.1002/cber.190303601143.
- ↑ John C. Stowell: tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 36, Nr. 20, 1971, S. 3055–3056, doi:10.1021/jo00819a038.
- ↑ M. John Perkins, Brian P. Roberts: Spin trapping: the rate of addition of t-butoxycarbonyl radicals to 2-methyl-2-nitrosopropane (‘t-nitrosobutane’). In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 5, 1973, ISSN 0022-4936, S. 173–174, doi:10.1039/C39730000173 (rsc.org).