2-Iodosylbenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Iodosylbenzoesäure
Andere Namen	ortho-Iodosylbenzoesäure; 1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-on; 1-Hydroxy-3-oxobenziodoxol; 3-Oxo-3H-1,2-benziodoxol-1-iumhydroxid; 1-Hydroxy-1λ3,2-benziodoxol-3-on;
Summenformel	C7H5IO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-159-4
ECHA-InfoCard	100.005.601
PubChem	67231
ChemSpider	60566
Wikidata	Q27123560
Eigenschaften
Molare Masse	263,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	256–258 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 272‐302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 210‐261‐264‐270‐271‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐330‐332+313‐337+313‐362‐370+378‐403+233‐405‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Iodosylbenzoesäure (kurz: IBA nach engl. iodosylbenzoic acid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen. Es entsteht als Abfallprodukt bei der IBX-Oxidation.^[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Iodosylbenzoesäure wurde erstmals 1892 von Victor Meyer und Wilhelm Wachter durch kurzes Kochen von 2-Iodbenzoesäure in rauchender Salpetersäure, Ausfällen und Umkristallisieren aus Wasser hergestellt.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Iodosylbenzoesäure verpufft bei schneller Erhitzung.^[4]

Chemische Eigenschaften

2-Iodosylbenzoesäure oxidiert Kaliumiodid in Lösung zu elementarem Iod, wird dabei selbst zu Kaliumacetat und 2-Iodbenzoesäure reduziert. Auch Chlorwasserstoff wird derartig oxidiert. Mit elementarem Zink in ammoniakalischer Lösung reagiert 2-Iodosylsäure zu Benzoesäure. Aufgrund des schwach sauren Charakters löst sich 2-Iodosylbenzoesäure in basischer wässriger Lösung und wird durch Säuren wieder ausgefällt.^[4]

Nachweis

2-Iodosylbenzoesäure kann durch Iodometrie mit Natriumthiosulfat bestimmt werden.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1,2-benzoiodoxole (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD210508 , abgerufen am 26. August 2025.
↑ Yao-Feng Wang, Jiashen Qiu, Dejie Kong, Yongtao Gao, Feipeng Lu, Pran Gopal Karmaker, Fu-Xue Chen: The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 13, Nr. 2, 2015, S. 365–368, doi:10.1039/C4OB02032D.
↑ Supanimit Chiampanichayakul, Manat Pohmakotr, Vichai Reutrakul, Thaworn Jaipetch, Chutima Kuhakarn: Oxidative Conversion of Amines into Their Corresponding Nitriles Using o -Iodoxybenzoic Acid (IBX)/Iodine: Selective Oxidation of Aminoalcohols to Hydroxynitriles. In: Synthesis. Band 2008, Nr. 13, 11. Juni 2008, S. 2045–2048, doi:10.1055/s-2008-1067123.
↑ ^a ^b ^c ^d Victor Meyer, Wilhelm Wachter: Ueber Jodosobenzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 2632–2635, doi:10.1002/cber.18920250280.

[BLD-1] Datenblatt 1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1,2-benzoiodoxole (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD210508 , abgerufen am 26. August 2025.

[wang2015-2] Yao-Feng Wang, Jiashen Qiu, Dejie Kong, Yongtao Gao, Feipeng Lu, Pran Gopal Karmaker, Fu-Xue Chen: The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 13, Nr. 2, 2015, S. 365–368, doi:10.1039/C4OB02032D.

[3] Supanimit Chiampanichayakul, Manat Pohmakotr, Vichai Reutrakul, Thaworn Jaipetch, Chutima Kuhakarn: Oxidative Conversion of Amines into Their Corresponding Nitriles Using o -Iodoxybenzoic Acid (IBX)/Iodine: Selective Oxidation of Aminoalcohols to Hydroxynitriles. In: Synthesis. Band 2008, Nr. 13, 11. Juni 2008, S. 2045–2048, doi:10.1055/s-2008-1067123.

[meyer1892-4] Victor Meyer, Wilhelm Wachter: Ueber Jodosobenzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 2632–2635, doi:10.1002/cber.18920250280.

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