2-Ethylhexan-1,3-diol

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereoisomerie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexan-1,3-diol
Andere Namen	2-Ethyl-1,3-hexandiol (IUPAC) 3-Hydroxymethyl-n-heptan-4-ol Ethylhexylenglycol Ethylhexandiol Ethohexadiol Oktylenglykol Octylenglycol ETHYL HEXANEDIOL (INCI)[1] Rutgers 612 Skecto-go
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-96-2 EG-Nummer 202-377-9 ECHA-InfoCard 100.002.162 PubChem 7211 ChemSpider 21106534 DrugBank DB13826 Wikidata Q992192
Eigenschaften
Molare Masse	146,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−40 °C[2]
Siedepunkt	243 °C[2]
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 20 °C)[2] unbegrenzt in Alkoholen, Estern, Ketonen, Ethern[3]
Brechungsindex	1,4497[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren:

• (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 1]}
• rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 2]}
• (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 3]}
• (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 4]}
• rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 5]}
• (2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol^{[S 6]}

Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.

Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes)^[5], Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.^[3]

1. ↑ Eintrag zu ETHYL HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods, S. 508.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1932140-05-0, PubChem: 6951322, ChemSpider: 5324228, Wikidata: Q133747813.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 10017-84-2, Wikidata: Q133747917.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: nicht vergeben, ChemSpider: 5324226, Wikidata: Q133758765.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1927903-01-2, PubChem: 6951321, ChemSpider: 5324227, Wikidata: Q133747946.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 4780-68-1, Wikidata: Q133748010.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 2166222-20-2, PubChem: 7057924, ChemSpider: 5414324, Wikidata: Q133747972.