2-Brombuttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Brombuttersäure
Andere Namen	2-Brombutansäure (IUPAC) α-Brombutansäure
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-58-0 [(RS)-2-Brombuttersäure] 2681-94-9 [(R)-2-Brombuttersäure] 32659-49-7 [(S)-2-Brombuttersäure] EG-Nummer 201-294-5 ECHA-InfoCard 100.001.177 PubChem 6655 ChemSpider 6403 Wikidata Q209315
Eigenschaften
Molare Masse	167,0 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−4 °C[1]
Siedepunkt	99–103 °C (13 hPa)[2]
Dampfdruck	11 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Isomere von 2-Brombutansäure
Name	(S)-2-Brombutansäure	(R)-2-Brombutansäure
Andere Namen	(−)-2-Brombutansäure	(+)-2-Brombutansäure
Strukturformel
CAS-Nummer	32659-49-7	2681-94-9
	80-58-0 (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	201-294-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.177 (Racemat)
PubChem	638123	6992738
	6655 (Racemat)
Wikidata	Q27293869	Q27251681
	Q209315 (Racemat)

Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.^[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.^[4]

2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.^[5]

Durch Umsetzung mit wässrigem NH₃ entsteht α-Aminobuttersäureamid.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 1. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Bromobutyric acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.
4. ↑ Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
5. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext
6. ↑ Sayantan Paul, Asish K. Bhattacharya: A Short Review on the Synthetic Routes for the Antiepileptic Drug (S)-Levetiracetam. In: Organic Process Research & Development. Band 28, Nr. 4, 19. April 2024, S. 924–936, doi:10.1021/acs.oprd.4c00002.