2-Aminobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminobiphenyl
Andere Namen	2-Aminodiphenyl Biphenyl-2-ylamin 2-Biphenylamin 2-Phenylanilin 2-Biphenylylamin
Summenformel	C12H11N
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-41-5 EG-Nummer 201-990-9 ECHA-InfoCard 100.001.810 PubChem 7015 Wikidata Q209308
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	46–48 °C[1]
Siedepunkt	298–300 °C[1]
pKS-Wert	3,83 (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol, Benzol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412 P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	2340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Laut Koichi Shudo und Toshihiko Okamoto kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.^[5]

2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.^[1] Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.^[6]

2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
3. ↑ Eintrag zu 2-Aminobiphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2024.
4. ↑ Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.
6. ↑ Eintrag zu 4-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.