2,6-Dimethylmorpholin

Strukturformel
Formeln von cis- und trans-2,6-Dimethylmorpholin
Allgemeines
Name	2,6-Dimethylmorpholin
Summenformel	C6H13NO
Kurzbeschreibung	farblose bis hellbraune Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-91-3 6485-55-8 (cis) 6485-45-6 (+/--trans) ECHA-InfoCard 100.005.009 PubChem 110862 Wikidata Q22829153
Eigenschaften
Molare Masse	115,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,935 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−85 °C[2]
Siedepunkt	147 °C[2]
Dampfdruck	4,46 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,446 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​314 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​370+378[3]
Toxikologische Daten	1270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethylmorpholin gehört zu der Gruppe der Morpholine. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung.

2,6-Dimethylmorpholin mit einem hohen Anteil der cis-Verbindung wird durch Cyclisierung von Diisopropanolamin (1,1'-Iminobispropan-2-ol) in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt.^[4]

2,6-Dimethylmorpholin ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[2][1]

2,6-Dimethylmorpholin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Tridemorph^[5]) verwendet.^[6] Es wird auch als Stabilisator für chlorierte Lösungsmittel eingesetzt.^[7]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,6-Dimethylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Patent EP0094565B1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylmorpholin. Angemeldet am 5. Mai 1983, veröffentlicht am 16. Oktober 1985, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Norbert Goetz et al.‌
5. ↑ G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ BASF: 2,6-Dimethylmorpholin, abgerufen am 22. April 2017.
7. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 1498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).