2,4-Diaminobuttersäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,4-Diaminobuttersäure
Andere Namen	(2RS)-2,4-Diaminobuttersäure DL-2,4-Diaminobuttersäure α,γ-Diaminobuttersäure Dab
Summenformel	C4H10N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 305-62-4 65427-54-5 (Dihydrochlorid) EG-Nummer 206-166-2 ECHA-InfoCard 100.005.607 PubChem 470 ChemSpider 457 Wikidata Q27895750
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 261​‐​280​‐​333+313​‐​337+313​‐​362+364[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Diaminobuttersäure ist eine chemische Verbindung und nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie kommt natürlich als struktureller Bestandteil bakterieller Zellwände und in verschiedenen Peptid-Antibiotika vor.

2,4-Diaminobuttersäure hat am C-2 ein stereogenes Zentren, so dass zwei Enantiomere existieren.

Enantiomere
Name	(S)-2,4-Diaminobuttersäure	(R)-2,4-Diaminobuttersäure
Andere Namen	(2S)-2,4-Diaminobuttersäure L-2,4-Diaminobuttersäure L-Dab	(2R)-2,4-Diaminobuttersäure D-2,4-Diaminobuttersäure D-Dab
Strukturformel
CAS-Nummer	1758-80-1 1883-09-6 (Dihydrochlorid)	26908-94-1 127531-11-7 (Dihydrochlorid)
EG-Nummer	112-431-2	–
PubChem	134490	638153
Drugbank	DB03817	–
Wikidata	Q27094699	Q27236426

2,4-Diaminobuttersäure wurde bei 17 Stämmen von coryneformen Organismen im Zellwandbestandteil Murein gefunden.^[2] L-2,4-Dab ist ferner in Polymyxinen, einer antibiotisch wirkenden Klasse von Polypeptiden, enthalten.^[3] In freier Form wurde (S)-2,4-Diaminobuttersäure in den Samen von Lathyrus-Arten gefunden.^[4]

• 
  L-2,4-Dab kommt in den Samen der Breitblättrigen Platterbse vor.
• 
  Das Reserveantibiotikum Colistin (Polymyxin E) enthält sechs L-2,4-Dab-Struktureinheiten

Commons: 2,4-Diaminobuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4-Diaminobutanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2025 (PDF).
2. ↑ F. Fiedler, O. Kandler: Die Aminosäuresequenz von 2,4-Diaminobuttersäure enthaltenden Mureinen bei verschiedenen coryneformen Bakterien und Agromyces ramosus. In: Archives of Microbiology. 1973, Band 89, Nummer 1, S. 51–66. doi:10.1007/BF00409399.
3. ↑ Henry Paulus: Polymyxins. In: Springer eBooks. 1967, S. 254–267 doi:10.1007/978-3-662-38441-1_22.
4. ↑ Charlotte Ressler, Paul A. Redstone, Renée H. Erenberg: Isolation and Identification of a Neuroactive Factor from Lathyrus latifolius. In: Science. 1961, Band 134, Nummer 3473, S. 188–190. doi:10.1126/science.134.3473.188.