2,3′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3′-Bipyridin
Andere Namen	2-Pyridyl-3′-pyridin Isonicotein 2,3′-Bipyridyl α,β-Bipyridyl
Summenformel	C10H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-50-0 EG-Nummer 209-468-2 ECHA-InfoCard 100.008.609 PubChem 11389 Wikidata Q209171
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	295–296 °C[2]
Brechungsindex	1,6223[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280[3]
Toxikologische Daten	175 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.^[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.^[6]

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink^[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium^[8] hergestellt werden.

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu²⁺-Ionen eingesetzt.^[6]

1. ↑ T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 48, 2005, S. 224–239.
2. ↑ ^{a b c} E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 72, 1939, S. 1809–1815.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,3'-Bipyridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei TCI Europe, abgerufen am 8. Juli 2025.
4. ↑ Experientia. Bd. 32, 1976, S. 684.
5. ↑ Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.
6. ↑ ^{a b} A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.
7. ↑ A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 64, 1931, S. 266–274.
8. ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 70, 1937, S. 239, 242, 704–709.