2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
Andere Namen	Tetramethylpiperidin TMP
Summenformel	C9H19N
Kurzbeschreibung	klare bis gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 768-66-1 EG-Nummer 212-199-3 ECHA-InfoCard 100.011.090 PubChem 13035 Wikidata Q4596748
Eigenschaften
Molare Masse	141,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,837 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−59 °C[2]
Siedepunkt	152 °C[2]
Brechungsindex	1,445 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​290​‐​302​‐​314​‐​335 P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.

Tetramethylpiperidin wurde erstmals 1883 von Emil Fischer synthetisiert. Dieser gewann es zu Analysezwecken aus dem Triacetonin^[3] durch Reduktion mit Zink in Salzsäure.^[4]

Eine effiziente Möglichkeit von 2005, Tetramethylpiperidin 2 darzustellen,^[5] beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.

Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt bei chemicalland21
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2025 (PDF).
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triacetonin: CAS-Nr.: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.
4. ↑ E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224. 
5. ↑ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.