Naphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	1-Naphthalinsulfonsäure (IUPAC)
Summenformel	C10H7SO3H
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-47-2 EG-Nummer 201-610-1 ECHA-InfoCard 100.001.464 PubChem 6812 ChemSpider 6553 Wikidata Q10395591
Eigenschaften
Molare Masse	208,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	77–79 °C (technisches Produkt)[2] 90 °C (Dihydrat)[3] 139–140 °C (Anhydrat)[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Ethanol[2] wenig löslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.

Naphthalin-1-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit 96%iger Schwefelsäure bei anfangs 20 °C und dann langsam auf 70 °C erhöhter Temperatur hergestellt werden. Ein alternatives Sulfonierungsverfahren verwendet Schwefeltrioxid in einem Lösungsmittel wie Tetrachlorethan.^[3]

Naphthalin-1-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff,^[1] der mischbar mit Wasser und Ethanol ist.^[2]

Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-2-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor.^[4]

Durch Erhitzen mit verdünnter Mineralsäure wird die Verbindung zu Naphthalin desulfoniert. Durch Halogenierung wird auch die Sulfonsäuregruppe entfernt, wobei hauptsächlich 1,5-Dihalogennaphthaline gebildet werden. Durch Behandlung der wasserfreien Säure mit Phosphorpentachlorid bei 100 °C entsteht Naphthalin-1-sulfonylchlorid.^[3]

Naphthalin-1-sulfonsäure kann zur Herstellung von Naphthalin-1,5- und Naphthalin-1,6-disulfonsäure verwendet werden.^[3]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Naphthalene-1-sulfonic Acid (Technical Grade) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Naphthalin-1-sulfonsäure, >50% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009. 
4. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.