1-Ethyl-2-pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-2-pyrrolidon (IUPAC)
Andere Namen	1-Ethylpyrrolidin-2-on N-Ethyl-2-pyrrolidon N-Ethyl-2-pyrrolidinon NEP Ethylpyrrolidon (mehrdeutig)
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2687-91-4 EG-Nummer 220-250-6 ECHA-InfoCard 100.018.409 PubChem 17595 ChemSpider 16635 Wikidata Q27279388
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,9974 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −75 °C[1]
Siedepunkt	212,5 °C[1]
Dampfdruck	0,18 hPa ( °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4650 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​360D P: 201​‐​202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9,4 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Ethyl-2-pyrrolidon (auch N-Ethyl-2-pyrrolidon oder NEP) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame.

1-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man durch die Alkylierung von γ-Butyrolacton mit Ethylamin (MEA).^[5]

Synthese von N-Ethyl-2-pyrrolidon durch Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Monoethylamin

Neben vielen anderen Derivaten von 2-Pyrrolidon wurde auch 1-Ethyl-2-pyrrolidon in Zigarettenrauch nachgewiesen.^[6]

1-Ethyl-2-pyrrolidon ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sowohl mit Wasser als auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar ist.^[1][7] Sie kann daher als hoch polares, aprotisches Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungs- und Entfettungsmittel und Dispergiermittel verwendet werden.^[8][7]

Da die anwendungstechnischen Daten vergleichbar mit denen von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) sind, bei vermeintlich günstigeren toxikologischen Eigenschaften, wurde 1-Ethyl-2-pyrrolidon als Substitutionsprodukt für NMP eingesetzt. Weitergehende Untersuchungen zeigten jedoch, dass die schädlichen Wirkungen von NEP und NMP vergleichbar sind. 1-Ethyl-2-pyrrolidon ist in der 5. Änderungsverordnung zur CLP-Verordnung^[9] gelistet und wird in die gleiche CMR-Kategorie wie NMP eingeordnet.^[10] Die EU hat 2025 ein Verbot beschlossen.^[11]

Die Dämpfe von 1-Ethyl-2-pyrrolidon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 91 °C, Zündtemperatur 245 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 1-Ethyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. April 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Eintrag zu 1-ethylpyrrolidin-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2687-91-4 bzw. Ethylpyrrolidon), abgerufen am 6. April 2023.
5. ↑ Patent EP2019821B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Ethyl-2-Pyrrolidon (NEP). Angemeldet am 10. Mai 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Helmut Schmidtke, Ralph Versch, Silke Simon, Karl Ott, Ronald Drews, Stephanie Mollner.‌
6. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2033 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Patentanmeldung WO2005090447A2: Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon. Angemeldet am 14. März 2005, veröffentlicht am 29. September 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Karl Ott et al.‌
8. ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 371 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Verordnung (EU) Nr. 944/2013
10. ↑ Birgit Stöffler: Substitution von Gefahrstoffen. Gefährliche Stoffe und Verfahren ersetzen - TRGS 600 umsetzen. ecomed Sicherheit, 2014, ISBN 978-3-609-69181-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Commission Regulation (EU) 2025/1090 of 2 June 2025 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council as regards N,N-dimethylacetamide (DMAC) and 1-ethylpyrrolidin-2-one (NEP). Abgerufen am 4. Juni 2025 (englisch).