1-Chlor-2-buten

Strukturformel
Strukturformel von (E)-1-Chlor-2-buten (= trans-Form)
Allgemeines
Name	1-Chlor-2-buten
Andere Namen	1-Chlorbut-2-en Crotylchlorid
Summenformel	C4H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-97-9 (unspez.) 4894-61-5 (trans-1-Chlor-2-buten) 4628-21-1 (cis-1-Chlor-2-buten) EG-Nummer 209-739-5 ECHA-InfoCard 100.008.855 PubChem 11589 Wikidata Q14757784
Eigenschaften
Molare Masse	90,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,93 g·cm−3[1] 0,9426 g·cm−3 (cis)[2] 0,9295 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt	−65 °C[1]
Siedepunkt	84 °C (cis)[2] 85 °C (trans)[2]
Dampfdruck	494 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,430 (20 °C)[3] 1,439 (cis)[2] 1,435 (trans)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314​‐​317​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-buten (auch Crotylchlorid genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatisch organischen Chlorkohlenwasserstoffe.

1-Chlor-2-buten kommt in zwei isomeren Formen vor, der (E)-Form (= trans-Form) und der (Z)-Form (= cis-Form).

Isomere von 1-Chlor-2-buten
Name	(2E)-1-Chlor-2-buten	(2Z)-1-Chlor-2-buten
Andere Namen	trans-1-Chlor-2-buten	cis-1-Chlor-2-buten
Strukturformel
CAS-Nummer	4894-61-5	4628-21-1
	591-97-9 (unspez.)
EG-Nummer	225-516-5	225-041-3
	209-739-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.023.196	100.022.765
	100.008.855 (unspez.)
PubChem	637923	5463237
	11589 (unspez.)
Wikidata	Q22829214	Q27276414
	Q14757784 (unspez.)

1-Chlor-2-buten kann durch Chlorierung von Crotylalkohol (2-Buten-1-ol) mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin hergestellt werden.^[4] Reines (E)- oder (Z)-Isomer erhält man bei der Umsetzung des entsprechenden Crotylalkohol-Isomers mit Triphenylphosphin und Hexachloraceton.^[5] 1-Chlor-2-buten entsteht auch neben 3-Chlor-1-buten^{[S 1]} bei der Reaktion von 3-Buten-2-ol mit Thionylchlorid.^[6]

1-Chlor-2-buten ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[1]

1-Chlor-2-buten wird zur Untersuchung von Reaktionen atomaren Chlors mit einer Reihe von ungesättigten Aldehyden und Ketonen und zur Herstellung von (E)-Crotyltrichlorsilanen verwendet.^[3]

Die Dämpfe von 1-Chlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1-Chlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, Boca Raton 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Crotyl chloride, technical bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
4. ↑ Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.
5. ↑ Ronald M. Magid, O. Stanley Fruchey, William L. Johnson, Thomas G. Allen: Hexachloroacetone/triphenylphosphine: a mild reagent for the regioselective and stereospecific production of allylic chlorides from the alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 3, 1979, S. 359–363, doi:10.1021/jo01317a011. 
6. ↑ Gurdeep Raj: Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements. Krishna Prakashan Media, 2013, ISBN 978-81-8283-672-3, S. A-18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1-buten: CAS-Nr.: 563-52-0, EG-Nr.: 209-252-8, ECHA-InfoCard: 100.008.412, GESTIS: 493278, PubChem: 11242, ChemSpider: 21169509, Wikidata: Q27261614.