1-Brom-3-chlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brom-3-chlorpropan
Andere Namen	1-Chlor-3-brompropan Trimethylenchlorbromid Trimethylenbromidchlorid 3-Brompropylchlorid
Summenformel	C3H6BrCl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-70-6 EG-Nummer 203-697-1 ECHA-InfoCard 100.003.362 PubChem 8006 ChemSpider 7715 Wikidata Q22829220
Eigenschaften
Molare Masse	157,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,60 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−59 °C[1]
Siedepunkt	143 °C[1]
Dampfdruck	7,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,24 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4855 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​335​‐​341​‐​412 P: 202​‐​261​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brom-3-chlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

1-Brom-3-chlorpropan kann durch radikalische Addition von Bromwasserstoff an Allylchlorid gewonnen werden.^[3]

1-Brom-3-chlorpropan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1]

1-Brom-3-chlorpropan wird zur Herstellung industrieller und pharmazeutischer Stoffe wie zum Beispiel Gemfibrozil und Reproterol verwendet. Es wird auch als Phasentrennungsreagenz für die Isolierung von Ribonukleinsäure (RNA) in hoher Qualität verwendet.^[2][4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 1-Brom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Bromo-3-chloropropane, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schäfer, A. Schmitt: Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 1990, 1990, S. 1069, doi:10.1055/s-1990-27096.