1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon; 1,4-Naphthalindion; Naphthalin-1,4-dion; Naphto-1,4-chinon;
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-977-6
ECHA-InfoCard	100.004.526
PubChem	8530
Wikidata	Q161542
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	128,5 °C
Dampfdruck	2,6 Pa (50 °C)
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C); wenig löslich in Alkohol; löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐314‐317‐335‐410
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.^[3] Im Labor wird stattdessen Chrom(VI)-oxid gelöst in 60 % Essigsäure benutzt.^[4]

Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.^[5]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.^[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für 1,4-Naphthoquinone bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 5. Dezember 2016.
↑ ^a ^b ^c ^d Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Rainer Beckert et al.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.
↑ Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] International Chemical Safety Card (ICSC) für 1,4-Naphthoquinone bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 5. Dezember 2016.

[bg-3] Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[4] Rainer Beckert et al.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.

[5] Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).

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