1,4-Dichlor-2,3-butandiol

Strukturformel
vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	1,4-Dichlor-2,3-butandiol
Andere Namen	Dichlordiol 1,4-Dichlor-2,3-butandiol (IUPAC)
Summenformel	C4H8Cl2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2419-73-0 (undefinierte Stereochemie) 7268-35-1 (meso) 221467-90-9 (R,R)[2] 139165-54-1 (S,S)[3] EG-Nummer 219-338-7 ECHA-InfoCard 100.017.581 PubChem 102809 ChemSpider 92868 Wikidata Q82855123
Eigenschaften
Molare Masse	159,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	77 °C[1] 128 °C[4]
Siedepunkt	152 °C (30 mmHg)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Ethanol[5] löslich in Methanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Dichlor-2,3-butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und Chlorhydrine.

1,4-Dichlor-2,3-butandiol kann durch Reaktion von trans-1,4-Dichlor-2-buten mit tert-Butanol oder Kaliumpermanganat gewonnen werden.^[6][7] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Chlorhydrinierung von Butadien.^[8]

Die meso-Form kann durch Reaktion von 1-Chlorbut-3-en-2-ol^[9] mit hypochloriger Säure erhalten werden.^[10]

1,4-Dichlor-2,3-butandiol ist ein weißes kristallines Pulver,^[1] das sehr gut löslich in Ethanol ist.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,4-Dichlor-2,3-butandiol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-1,4-Dichlor-2,3-butandiol: CAS-Nr.: 221467-90-9, PubChem: 7516255, ChemSpider: 5834462, Wikidata: Q123165302.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichlorobutane-2S-3S-diol: CAS-Nr.: 139165-54-1, PubChem: 7015309, Wikidata: Q82239554.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu meso-1,4-Dichlor-2,3-butanediol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
5. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Koen P. M. Vanhessche, Zhi-Min Wang, K. Barry Sharpless: Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane. In: Tetrahedron Letters. Band 35, Nr. 21, 1994, S. 3469–3472, doi:10.1016/S0040-4039(00)73212-6. 
7. ↑ L. N. Owen: 59. The dichlorobutanediols. Part II. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1949, S. 241–243, doi:10.1039/JR9490000241. 
8. ↑ Milka Stojanowa-Antoszczyszyn, Jerzy Myszkowski, Antoni Z. Zielinski, Danuta Krawczyk: ChemInform Abstract: STUDIES ON THE SELECTIVE DIRECTING OF THE BUTADIENE CHLOROHYDROXYLATION REACTION TOWARDS DICHLOROBUTANEDIOL SYNTHESIS. In: Chemischer Informationsdienst. Band 7, Nr. 29, 1976, S. no–no, doi:10.1002/chin.197629151. 
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Chlorbut-3-en-2-ol: CAS-Nr.: 671-56-7, PubChem: 12642, ChemSpider: 12121, Wikidata: Q123165164.
10. ↑ R. M. Evans, L. N. Owen: 58. The dichlorobutanediols. Part I. The addition of hypochlorous acid to some chlorobutenols. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1949, S. 239–241, doi:10.1039/JR9490000239.