1,4-Benzochinondiimin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Benzochinondiimin
Andere Namen	p-Benzochinondiimin 2,5-Cyclohexadien-1,4-diimin Cyclohexa‐2,5‐dien‐1,4‐diimin (IUPAC)
Summenformel	C6H6N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4377-73-5 PubChem 138208 ChemSpider 10821933 Wikidata Q127272462
Eigenschaften
Molare Masse	106,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,068 g·cm−3[2]
Siedepunkt	189 °C[2]
Brechungsindex	1,4560 (bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Benzochinondiimin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzochinonderivate.

1,4-Benzochinondiimin kann durch Oxidation von p-Phenylendiamin mit Silber(I)-oxid oder Wasserstoffperoxid gewonnen werden. Diese Reaktion findet zum Beispiel in Haarfärbemitteln statt. Das 1,4-Benzochinondiimin kann mit nicht umgesetztem p-Phenylendiamin zu einem braunen Farbstoff reagieren, der als Bandrowski-Base bekannt ist.^[4][5]

1,4-Benzochinondiimin ist eine instabile chemische Verbindung, die sich bei Kontakt mit konzentrierter Salz- oder Schwefelsäure explosiv zersetzt.^[6] Die Verbindung reagiert mit aromatischen Aminen und Phenolen, unter Bildung einer Vielzahl von Farbstoffen.^[5][7] Mit einigen Metallen (wie zum Beispiel Eisen, Nickel und Cobalt) reagiert sie zu Komplexverbindungen.^[4]

1. ↑ Charles J. Baker: Fire Fighter's Handbook of Hazardous Materials. Jones and Bartlett, 2005, ISBN 978-0-7637-3408-4, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Science, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} M. Zaghal, H. A. Tayim: Reactions of p-benzoquinone diimine with some transition and post-transition metal ions. In: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. Band 41, Nr. 6, 1979, S. 889–890, doi:10.1016/0022-1902(79)80286-9. 
5. ↑ ^{a b} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry – Band 26. Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Academic Press, ISBN 978-0-08-052340-8, S. 834 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Shigeki KAWABATA und Yo MIYAGI: Reactions of a 1,4-Benzoquinone Diimine Derivative with Diphenylamines and Related Compounds, Department of Liberal Arts and Sciences, Faculty of Engineering, 2013, abgerufen am 28. Juli 2025.