1,3-Dibromaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dibromaceton
Andere Namen	1,3-Dibrom-2-propanon
Summenformel	C3H4Br2O
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-430-8
ECHA-InfoCard	100.011.300
PubChem	69952
Wikidata	Q72463748
Eigenschaften
Molare Masse	215,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest oder flüssig
Dichte	2,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	26 °C
Siedepunkt	97 °C (bei 21 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Aceton, Chloroform, Dichlormethan and Methanol; sehr gut löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid;
Brechungsindex	1,5490 (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐317
	P: 280‐260‐303+361+353‐305+351+338‐310‐280‐321
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dibromaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

1,3-Dibromaceton wurde in den Rotalgen Asparagopsis armata und Asparagopsis taxiformis nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dibromaceton kann durch Oxidation von 1,3-Dibrompropan-2-ol (Dibromhydrin) mit Kaliumdichromat / Schwefelsäure gewonnen werden.^[4] 1,3-Dibrompropan-2-ol kann wiederum durch Bromierung von Glycerin mit Phosphortribromid gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

1,3-Dibromaceton ist ein Feststoff der in Form von nadelförmigen Kristallen aus Lösungsmitteln ausfällt und bei Temperaturen über 26 °C schmilzt.^[2]^[3] Die Verbindung zeigt (wie andere polyhalogenierte Ketone) eine starke antibakterielle Wirkung.^[6]

Verwendung

1,3-Dibromaceton wird hauptsächlich in der Synthese organischer Moleküle und Materialien eingesetzt. Seine beiden Bromatome sind reaktive Zentren, die das Molekül zu einem nützlichen Reagenz für Kupplungsreaktionen machen, bei denen es Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen bilden kann. In der Polymerforschung wird es verwendet, um Bromfunktionalitäten einzuführen, die später modifiziert oder zur Herstellung von flammsicheren Materialien verwendet werden können. Darüber hinaus ist diese Verbindung an der Herstellung biologisch aktiver Moleküle beteiligt, indem sie als Schlüsselintermediat in ihrer Synthese dient.^[1]^[7] Die Verbindung kann auch zur Herstellung von Cyanolipiden verwendet werden, indem es zunächst mit Salzen passender Fettsäuren unter Verwendung eines Phasentransferkatalysators in einem unpolaren Lösungsmittel verestert wird, gefolgt von einer Wittig-Reaktion mit Cyanomethylentriphenylphosphoran.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Santa Cruz Biotechnology: 1,3-Dibromoacetone, ≥95%, abgerufen am 18. August 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 3–160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b John Blunt: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ed. Hjelt, V. O. Siven: Ueber symmetrisches Dibromaceton. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 21, Nr. 2, 1888, S. 3288–3289, doi:10.1002/cber.188802102206.
↑ Ossian Aschan: Ueber die Constitution des α‐Dibromhydrins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, Juli 1890, S. 1826–1831, doi:10.1002/cber.18900230217.
↑ Marvin J. Weinstein, Gerald H. Wagman: Antibiotics – Isolation, Separation and Purification. Elsevier Science, 1978, ISBN 0-08-085815-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Guo-Chao Chu, Rui Zhao, Xiangwei Wu, Jing Shi, Yi-Ming Li: One-Pot Synthesis of a Bis-Thio-Acetone Linked Ubiquitinated Histones Using 1,3-Dibromoacetone. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 23, 2020, S. 15631–15637, doi:10.1021/acs.joc.0c01851.
↑ Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of types II and III cyanolipids. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 41, 1983, S. 4447–4450, doi:10.1016/S0040-4039(00)85922-5.

[scbt.com-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Santa Cruz Biotechnology: 1,3-Dibromoacetone, ≥95%, abgerufen am 18. August 2024.

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 3–160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dict-3] John Blunt: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Ed. Hjelt, V. O. Siven: Ueber symmetrisches Dibromaceton. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 21, Nr. 2, 1888, S. 3288–3289, doi:10.1002/cber.188802102206.

[5] Ossian Aschan: Ueber die Constitution des α‐Dibromhydrins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, Juli 1890, S. 1826–1831, doi:10.1002/cber.18900230217.

[6] Marvin J. Weinstein, Gerald H. Wagman: Antibiotics – Isolation, Separation and Purification. Elsevier Science, 1978, ISBN 0-08-085815-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Guo-Chao Chu, Rui Zhao, Xiangwei Wu, Jing Shi, Yi-Ming Li: One-Pot Synthesis of a Bis-Thio-Acetone Linked Ubiquitinated Histones Using 1,3-Dibromoacetone. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 23, 2020, S. 15631–15637, doi:10.1021/acs.joc.0c01851.

[8] Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of types II and III cyanolipids. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 41, 1983, S. 4447–4450, doi:10.1016/S0040-4039(00)85922-5.

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