1,3-Dibrom-2-propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dibrom-2-propanol
Andere Namen	1,3-Dibrompropan-2-ol Dibromhydrin (mehrdeutig) α,α´-Dibromohydrin Glycerin-alpha,gamma-dibromhydrin
Summenformel	C3H6Br2O
Kurzbeschreibung	farblose bis braune, geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-21-9 EG-Nummer 202-489-8 ECHA-InfoCard 100.002.264 PubChem 7287 ChemSpider 7015 Wikidata Q27893167
Eigenschaften
Molare Masse	217,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,136 g·cm−3[1]
Siedepunkt	82–83 °C (9 hPa)[1] 219 °C (teilweise Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,27 hPa ( °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,5495 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351 P: 201​‐​210​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dibrom-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

1,3-Dibrom-2-propanol wurde in der Alge Asparagopsis taxiformis nagewiesen.^[2]

1,3-Dibrom-2-propanol kann durch Reaktion von Glycidyltosylat^{[S 1]} mit Dilithiumtetrabromcuprat Li₂CuBr₄^{[S 2]} in gewonnen werden.^[4][5]

Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von 2,3-Dibrom-1-propanol durch Diazotierung der diastereomeren Tartratsalze von 2,3-Dibrompropylamin.^{[S 3][6]}

1,3-Dibrom-2-propanol ist eine farblose bis braune, geruchlose Flüssigkeit. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 219 °C.^[1]

1,3-Dibrom-2-propanol wird als Vernetzungsreagenz verwendet.^[7]

Die Dämpfe von 1,3-Dibrom-2-propanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,3-Dibrom-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ James A. Ciaccio, Elizabeth Heller, Adrian Talbot: Regio- and Chemoselective Ring Opening of Epoxides to Bromohydrins with Dilithium Tetrabromocuprate. In: Synlett. Band 1991, Nr. 04, 1991, S. 248–250, doi:10.1055/s-1991-20695. 
5. ↑ Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis. Wiley, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 350 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Alain C. Huitric, W. Perry Gordon, Sidney D. Nelson: Preparation of (+)- and (−)-2,3-dibromo-1-propanol. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 27, Nr. 4, 1982, S. 474–475, doi:10.1021/je00030a033. 
7. ↑ Datenblatt 1,3-Dibrom-2-propanol, technical grade, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2025 (PDF).

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycidyltosylat: CAS-Nr.: 6746-81-2, PubChem: 160868, ChemSpider: 141328, Wikidata: Q126609181.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dilithiumtetrabromcuprat: CAS-Nr.: 15489-29-9, PubChem: 71310044, Wikidata: Q82911097.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dibrompropylamin: CAS-Nr.: 40152-81-6, PubChem: 110939, ChemSpider: 99585, Wikidata: Q133888230.