1,2-Diformylhydrazin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,2-Diformylhydrazin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C2H4N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,07 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1,2-Diformylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Hydrazide.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Diformylhydrazin kann durch Reaktion von Hydrazinhydrat und Formamid bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
1,2-Diformylhydrazin ist ein weißer Feststoff.[1] Es ist ein planares Molekül mit N–N-, N–C- und C=O-Abständen von 138, 133 und 124 pm. Die Verbindung besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[4]
Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 170 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1809 kJ·kg−1 bzw. −160 kJ·mol−1 stark exotherm.[5]
Verwendung
1,2-Diformylhydrazin kann zur Herstellung organischer Verbindungen (wie Triazolen) verwendet werden.[6]
Sicherheitshinweise
1,2-Diformylhydrazin löst (wie auch Formylhydrazin) bei oraler Gabe in Mäusen Lungentumore aus.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,2-Diformylhydrazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2016 (PDF).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent EP0028723B1: Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin. Angemeldet am 16. Oktober 1980, veröffentlicht am 26. Mai 1982, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Harald Knorr.
- ↑ G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N'-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, doi:10.1107/S0567740882006244.
- ↑ Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.
- ↑ Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, doi:10.1021/jo50016a016.
- ↑ Joseph C. Arcos, Yin-Tak Woo, Mary F. Argus: Aliphatic Carcinogens Structural Bases and Biological Mechanisms. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-6372-4, S. 367 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).