1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, auch R-1336mzz bei Verwendung als Kältemittel, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe, die in Form von zwei Diastereomeren vorkommt.
| 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten | |||||
| Name | (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten | (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten | |||
| Strukturformel | 
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| Andere Namen | cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
R-1336mzz(Z) |
trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
R-1336mzz(E) | |||
| Molare Masse | 164,05 g·mol−1 | ||||
| Summenformel | C4H2F6 | ||||
| CAS-Nummer | 692-49-9[1] | 66711-86-2[2] | |||
| 407-60-3 | |||||
| EG-Nummer | 700-651-7 | 811-213-0 | |||
| ECHA-ID | 100.217.885 | 100.241.450 | |||
| PubChem | 52991879 | 5708528 | |||
| 2774975 | |||||
| Wikidata | Q22668721 | Q72481701 | |||
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchlose Flüssigkeit[3] | geruchloses Gas[4] | |||
| Aggregatzustand | flüssig | gasförmig | |||
| Dichte | 1,38 g·cm−3[3] | ||||
| Schmelzpunkt | −90,5 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 33,4 °C[3] | 8,5 °C[5] | |||
| Dampfdruck | 604 hPa (20 °C)[3] | 163,52 kPa (20 °C)[4] | |||
| Löslichkeit | schwer in Wasser (3,834 g·l−1 bei 25 °C)[3] | schwer löslich in Wasser (0,28 g·l−1 bei 20 °C)[4] | |||
| GHS |
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| Signalwort | Achtung[5] | ||||
| H-Sätze | 280‐315‐319‐335‐336[5] | ||||
| P-Sätze | 261‐264‐271‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312‐321 332+313‐337+313‐362+364‐403+233‐405‐410+403‐501[5] | ||||
Gewinnung und Darstellung
(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch eine dreistufige Reaktion dargestellt werden. (1) Die katalytische Fluorierung in der Dampfphase von Hexachlorbutadien zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten,[S 1] die durch einen Katalysator auf Chrom-Basis gefördert wird. (2) Die Entchlorungsreaktion in der Flüssigphase von (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-Buten zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin[S 2] mit Zink in Dimethylformamid. (3) Die Gasphasen-Hydrierungsreaktion von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin zum Produkt (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, die durch einen Palladium + Bi/PAF (poröses Aluminiumfluorid)-Katalysator gefördert wird.[7]
(E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch tropfenweise Zugabe von 1,2-Dichlor-1,1,4,4,4-pentafluorbutan[S 3] zu einer Mischung aus destilliertem Sulfolan und getrocknetem Natriumfluorid oder Kaliumfluorid bei 190 °C hergestellt werden. Das Reaktionsprodukt wird dabei kontinuierlich abdestilliert.[8]
Physikalische Eigenschaften
Das (Z)-Isomer, R-1336mzz(Z) ist eine klare, farblose Flüssigkeit,[9] die nicht entflammbar ist und ein geringes Treibhauspotential (GWP) von zwei CO2-Äquivalenten hat.[10] Die kritische Temperatur von R-1336mzz liegt bei einer Temperatur von 171,3 °C und einem Druck von 2,9 MPa. Das Kältemittel eignet sich damit für Hochtemperaturwärmepumpen oder den Organic Rankine Cycle.[11] (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten ist ein geruchloses Gas.[4]
Verwendung
Das (Z)-Isomer wird als Kältemittel[10] und als Treibmittel für Schaumstoffe[12] verwendet. R-1336mzz(Z) wird von Chemours unter dem Markennamen Opteon 1100 als Kältemittel vermarktet. Das Unternehmen stellt die Chemikalie in Changshu, China her.[13] Neben seinem Einsatz als Kältemittel wird sie als Schaumtreibmittel, Feuerlöschmittel und Lösungsmittel verwendet.[9]
(E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten wird als Schäumungsmittel, Wärmeübertragungsflüssigkeit[14] und Spezialgas verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Registrierungsdossier zu (2Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene (Abschnitt Substance identity) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. Januar 2020.
- ↑ Registrierungsdossier zu (2E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (Abschnitt Substance identity) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. Januar 2020.
- ↑ a b c d e f tera.org: cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (1336mzz-Z).
- ↑ a b c d e tera.org: trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-E)
- ↑ a b c d e SynQuest: SDS of trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene, Safety Data Sheets, CAS 66711-86-2, abgerufen am 7. Januar 2020
- ↑ Registrierungsdossier zu (2Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2020.
- ↑ Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Hengdao Quan: Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from hexachlorobutadiene. In: Journal of Fluorine Chemistry. 191, 2016, S. 77, doi:10.1016/j.jfluchem.2016.09.012.
- ↑ Patent DE4305163: Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten. Angemeldet am 19. Februar 1993, veröffentlicht am 24. August 1994, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Norbert Lui, Albrecht Marhold, Dietmar Bielefeldt.
- ↑ a b unbekannt: Cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-Z) (2018). In: Toxicology and Industrial Health. 35, 2019, S. 180, doi:10.1177/0748233719825530. PMID 30760179.
- ↑ a b R1336mzz-Z - new generation nonflammable low GWP refrigerant ( vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive), 21. September 2014.
- ↑ Konstantinos Kontomaris: HFO-1336mzz-Z: High Temperature Chemical Stability and Use as A Working Fluid in Organic Rankine Cycles International Refrigeration and Air Conditioning Conference (2014). Paper 1525.
- ↑ Opteon 1100 Foam Blowing Agent ( vom 24. Februar 2017 im Internet Archive).
- ↑ Opteon 1100 Foam Insulation.
- ↑ Patentanmeldung WO2014022610A1: Use of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in heat pumps. Angemeldet am 1. August 2013, veröffentlicht am 6. Februar 2014, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Konstantinos Kontomaris.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten: CAS-Nr.: 303-04-8, EG-Nr.: 206-133-2, ECHA-InfoCard: 100.005.577, PubChem: 9337, Wikidata: Q72466376.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin: CAS-Nr.: 692-50-2, EG-Nr.: 211-732-7, ECHA-InfoCard: 100.010.667, PubChem: 69654, ChemSpider: 62855, Wikidata: Q5748729.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dichlor-1,1,4,4,4-pentafluorbutan: CAS-Nr.: 153083-94-4, PubChem: 11117473, Wikidata: Q82277974.