(Chlormethyl)methylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	(Chlormethyl)methylether
Andere Namen	Chlordimethylether Monochlordimethylether (MCD) Methoxymethylchlorid (MOMCl) Chlormethoxymethan
Summenformel	C2H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-30-2 EG-Nummer 203-480-1 ECHA-InfoCard 100.003.165 PubChem 7864 ChemSpider 13852893 Wikidata Q158539
Eigenschaften
Molare Masse	80,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−104 °C[1]
Siedepunkt	59 °C[1]
Dampfdruck	213 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung[1]
Brechungsindex	1,396 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312​‐​330​‐​350 P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(Chlormethyl)methylether ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ether und Alkylchloride. Es wird insbesondere zur Einführung von Schutzgruppen (Methoxymethylgruppe, CH₃OCH₂-, abgekürzt MOM) verwendet.

(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht mithilfe einer Base, standardmäßig Diisopropylethylamin, die im Verlauf der Reaktion verbraucht wird:

Alternativ kann auch Natriumhydrid als Base verwendet werden. Wird der Reaktion Natriumiodid zugesetzt, entsteht zunächst (Iodmethyl)methylether, mit welchem die Schützung tertiärer Alkohole besser funktioniert.^[4]

Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:^[5]

Durch Reaktion einer Carbonsäure mit (Chlormethyl)methylether und Triethylamin entsteht ein Methoxymethylester, mit dem die Carbonsäure-Funktion geschützt werden kann.^[6]

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[7] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu (Chlormethyl)methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Chloromethyl methyl ether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2013 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Chloromethyl methyl ether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-1-118-58932-8 (google.de [abgerufen am 8. Juli 2025]). 
5. ↑ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0. 
6. ↑ Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-1-118-58932-8 (google.de [abgerufen am 8. Juli 2025]). 
7. ↑ Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021)