(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen	Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) PIFA BTI
Summenformel	C10H5F6IO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2712-78-9 EG-Nummer 220-308-0 ECHA-InfoCard 100.018.462 PubChem 102317 Wikidata Q158535
Eigenschaften
Molare Masse	430,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121–124 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine organische Verbindung, aus der Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen. Formal handelt es sich um ein Derivat des Iodbenzols. Es wird als Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt.

PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzoldichlorid mit Silbertrifluoracetat hergestellt. Eine Alternative ist die direkte Umsetzung von Benzol mit Iodtris(trifluoracetat).^{[S 1][3]}

PIFA wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.^[4]

Commons: (Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
3. ↑ S. Spyroudis, A. Varvoglis: Dehydrogenations with Phenyliodine Ditrifluoroacetate. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 07, 1975, S. 445–447, doi:10.1055/s-1975-23796. 
4. ↑ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodtris(trifluoracetat): CAS-Nr.: 14353-86-7, EG-Nr.: 238-315-2, ECHA-InfoCard: 100.034.817, PubChem: 84382, Wikidata: Q83031128.