(1,5-Cyclooctadien)(1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium

Strukturformel
Struktur von (η4-1,5-Cyclooctadien)(η6-1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium
Allgemeines
Name (1,5-Cyclooctadien)(1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium
Andere Namen
  • Ruthenium(COD)(COT)
  • Ru(COD)(COT)
Summenformel C16H22Ru
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42516-72-3
Wikidata Q19257382
Eigenschaften
Molare Masse 313,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-1,5-Cyclooctadien)(η6-1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium ist eine metallorganische Rutheniumverbindung.

Geschichte

Die Erstdarstellung von (η4-1,5-Cyclooctadien)(η6-1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium, dem ersten bekannten Ruthenium(0)-Olefinkomplex, gelang Ernst Otto Fischer im Jahr 1963. Fischer gelang die Synthese in geringer Ausbeute durch die Reduktion von Ruthenium(III)-chloridhydrat mit Isopropylmagnesiumbromid in Gegenwart von 1,5-Cyclooctadien und 1,3,5-Cyclooctatrien[S 1] und anschließende Bestrahlung mit UV-Strahlung.[2] Durch Wahl von Zink zur Reduktion des Chlorids steigt die Ausbeute beträchtlich.[3]

Eigenschaften und Reaktionen

(1,5-Cyclooctadien)(1,3,5-cyclooctatrien)ruthenium bildet gelbe Kristalle, die wenig luftstabil sind.[2][4] Es ist unlöslich in Alkoholen, aber löslich in Toluol und Chloroform. Es eignet sich als Edukt zur Herstellung von rutheniumbasierten Katalysatoren, die beispielsweise Silylierungen von Alkenen, Carbonylierungen von Aminen und bestimmte Reaktionen zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen katalysieren.[4]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt (1,5-Cyclooctadiene)(1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2018 (PDF).
  2. a b Ernst Otto Fischer, Jörn Müller: Metall-π-Komplexe des Rutheniums und Osmiums mit 6- und 8-gliedrigen cyclischen Oligoolefinen. In: Chemische Berichte. 96, 1963, S. 3217–3222, doi:10.1002/cber.19630961217.
  3. Paolo Pertici, Giovanni Vitulli, Lido Porri: Improved synthesis of cyclo-olefin complexes of ruthenium via metallic zinc reduction. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1975, S. 846a, doi:10.1039/C3975000846A.
  4. a b Stephen A. Westcott: (1,5-Cyclooctadiene)(1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rc288m.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3,5-Cyclooctatrien: CAS-Nr.: 1871-52-9, PubChem: 5367249, ChemSpider: 4518804, Wikidata: Q27117308.